A tre minuti dalla fine Michele Paolucci, autore dei due gol vicentini, fallisce un calcio di rigore e al quarto minuto di recupero l’Empoli, cui sarebbe bastato anche il pareggio, segna il gol del 3-2: il Vicenza retrocede così sul campo in Lega Pro Prima Divisione. Retrocesso nella nuova Prima Divisione Nord declassata al secondo livello nazionale. Nel 2012, i Rangers Glasgow retrocedettero dalla prima divisione della Scozia nella quarta per debiti. Nel 1996-1997 il Cagliari retrocede in Serie B dopo aver perso lo spareggio con il Piacenza (1-3). L’anno successivo, i sardi con Gian Piero Ventura allenatore ritornano in Serie A ottenendo nel 1998-1999 una tranquilla salvezza esprimendo un calcio piacevole e divertente; l’anno successivo al termine del campionato 1999-2000 la squadra retrocede ancora una volta in Serie B sotto la guida di Renzo Ulivieri. La Serie A rimase lontana parecchi punti e il campionato si concluse al nono posto in classifica. All’inizio del campionato il Vicenza si trovò nella zona bassa della classifica ma con il passare delle partite, grazie a 7 vittorie consecutive, si issò al primo posto in classifica. Nella stagione 2010-2011, dopo una prima parte di campionato discreta, il Vicenza inizia ad inanellare una serie di vittorie nel girone di ritorno, che portano la squadra al quinto posto in classifica.
Inizialmente il Vicenza sembra partire con il piede giusto, ma dopo tre sconfitte consecutive nel mese di marzo la società esonera l’allenatore Rolando Maran e chiama alla guida della squadra Nedo Sonetti. La sera del 4 ottobre 2011, dopo la sconfitta in casa contro il Varese, la società esonera mister Baldini e, dopo due giorni, chiama a guidare la squadra Luigi Cagni. Durò solo un anno la permanenza in Serie A: la stagione 2000-2001 terminò con la retrocessione in Serie B per i veneti, non bastando la vittoria all’ultima giornata (3-2 in casa dell’Udinese) per agguantare lo spareggio-salvezza alla fine lontano un solo punto. Alla quinta giornata venne esonerato l’allenatore Giancarlo Camolese, e al suo posto venne nominato un allenatore emergente, Angelo Gregucci. Il 18 maggio 2013, dopo dodici stagioni nella serie cadetta, i biancorossi retrocedono in Lega Pro all’ultima giornata a seguito del pareggio casalingo per 0-0 con la Reggina, risultato che non consente di raggiungere i play-out salvezza. La salvezza venne raggiunta all’ultima giornata, grazie alla vittoria sul Crotone con un gol di Gabriele Paonessa. Fu una stagione memorabile per i tifosi villesi: la squadra, sotto la presidenza del giudice Francesco Siciliano e la guida dell’allenatore palermitano Paolo Russo e di giocatori rappresentativi tra i quali i palermitani Giuseppe Moncada, Antonino Pizzuto e Ottavio Terranova (poi villese di adozione), Eduardo Rizzo, Francesco Mamone, Enrico Miceli, Gigi Fucà; G. Nicoletti, Filippo Rodilosso; Luigi Albano, il foggiano Antonio Faleo, il catanese Angelo Sciuto ed altri, arrivò quinta con 24 punti nel suo girone, in cui figuravano tra le altre il Messina, la Reggina, il Crotone e il Catania.
Dopo la gara di andata al Menti (tutto esaurito) finita con il punteggio di 0-0, al Castellani il Vicenza (obbligato a vincere) si porta a condurre per 2-0, salvo poi subire la rimonta dei toscani nel giro di due minuti. Dopo la vittoria all’andata con i blues, (1-0 marcatura di Lamberto Zauli) al ritorno a Londra i biancorossi si portarono prima sullo 0-1 con Pasquale Luiso, poi si videro annullare un altro gol di Luiso per fuorigioco inesistente, quindi dovettero subire il ritorno del Chelsea che, grazie soprattutto al decentramento di Vialli sulla fascia destra, si portò prima sul 2-1 con Poyet e Zola per poi ottenere il gol qualificazione nel finale (3-1) con un diagonale vincente dell’appena entrato Hughes che andò a privare il Vicenza della qualificazione alla finale che sembrava ormai sicura. Nel dicembre 2004 avvenne un’importante svolta, con il ritorno della società in mano di imprenditori locali, e la nomina a presidente di Sergio Cassingena, a seguito dell’acquisto del pacchetto azionario dalla società britannica ENIC, mai particolarmente amata dalla tifoseria.
Venne scelto da Fortunato Ballerini, presidente della Società e della Sezione di escursionismo. La stagione 2009-2010 inizia con l’obiettivo di portare la squadra a disputare i play-off per la promozione in serie A. La società si trova nelle condizioni di dover assumere un nuovo allenatore, vista la scelta di Angelo Gregucci di passare all’Atalanta. Pasquale Luiso e il giovane Cristian Bucchi; la squadra guadagnò la promozione con due giornate di anticipo rispetto alla fine del campionato. Nel 1997-1998, dopo l’ottavo posto dell’anno prima, il Vicenza si salvò senza patemi, ma si lasciò un po’ andare in campionato, mentre in Coppa delle Coppe arrivò in semifinale col Chelsea dopo numerosi successi grazie ai gol del suo bomber Pasquale Luiso, alla fine capocannoniere della manifestazione con otto marcature, inflitte a tutte le quattro squadre europee affrontate. Dal portiere al più tecnico dei numeri 10, tutti scendono in campo così: maglia sopra la linea della cintola, talvolta – nel caso degli atleti più bassi – all’altezza del culo spesso mostrando opinabili toppe di sponsor. I marchi famosi hanno più centri di assistenza in tutto il paese, quindi in caso di problemi puoi semplicemente portare la tua teca per maglia calcio in uno dei loro centri di assistenza.
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