In Champions i bianchi madrileni, dententori del trofeo, raggiunsero la semifinale, dove furono eliminati dalla Juventus (vittoria casalinga per 2-1 e sconfitta in trasferta per 3-1), poi battuta in finale dal Milan. Maglie, shorts, calzini e accessori si tingono di blu intenso con dettagli bianchi e oro e sono decorati con scritte e disegni ispirati ai murales dei quartieri più cool della capitale di Spagna. Nonostante i copiosi investimenti, effettuati per contrastare lo strapotere del Barcellona e per cercare di conquistare la decima coppa dei campioni nella finale in programma al Bernabéu, il Real Madrid non è riuscito a conquistare alcun trofeo. Nel 1999-2000 la squadra vinse la sua ottava Champions League in una finale tutta spagnola contro il Valencia (3-0). La finale fu raggiunta superando le due fasi a gironi, quindi il Manchester United ai quarti di finale e poi il Bayern in semifinale. Il 1991-92 fu particolarmente amaro per il madridismo: pur rimanendo a lungo in testa alla classifica, la squadra capitolina cedette all’ultima giornata lo scettro della Liga al Barcellona a causa di un’inopinata sconfitta contro il Tenerife: in vantaggio di 2-0, i blancos furono rimontati a causa di gravi errori difensivi, venendo infine sconfitti per 3-2. In Coppa del Re riuscì a raggiungere la finale, dove però fu sconfitto dai rivali dell’Atlético per 2-0. In Coppa Uefa, nella cui competizione godeva dei favori del pronostico, il club ebbe un cammino molto agevole che lo condusse in semifinale, ma fu inaspettatamente eliminato dal Torino.
Nelle casse dei due club di appartenenza saranno versati rispettivamente 67,2 milioni di euro e 80 milioni di sterline (93 milioni di euro). Nelle casse del club entrano 10 milioni di euro. Durante la prima parte di stagione la squadra incontra non poche difficoltà in fase difensiva soprattutto nelle gare in trasferta, procedendo a rilento con Atlético e Barça che si portano davanti raggiungendo un vantaggio massimo di 6 punti. Grazie alla difesa alta, al pressing e al contributo di Alonso e Modric, uomini chiave sia in fase di copertura che in fase di impostazione, la squadra migliora sensibilmente le proprie prestazioni e recupera fino a portarsi in vetta con gli stessi punti dei rivali Atlético Madrid e Barcellona. Unico candidato alla presidenza, Florentino Pérez viene eletto nuovamente al vertice del Real Madrid il 1º giugno 2009. Dopo l’insediamento attua nuovamente quella politica dei galácticos che aveva caratterizzato la sua prima era al Real Madrid. Dalla tredicesima giornata (pareggio 1-1 contro la Real Sociedad), il Madrid guadagna stabilmente la vetta, ottenendo la certezza matematica il 3 giugno del 1995 con il 2-1 ottenuto contro il Deportivo, diretto inseguitore. I blancos concludono le prime due operazioni di calciomercato già prima dell’apertura ufficiale della sessione estiva: il 10 aprile il centrocampista turco Nuri Şahin passa a titolo definitivo al Borussia Dortmund dopo una stagione di prestito nel club tedesco, mentre il 28 giugno l’esterno russo Denis Čeryšev è ceduto a titolo temporaneo al Villarreal dopo l’annata al Siviglia.
Nella sessione estiva di calciomercato 2011, il Real Madrid si rinforza con gli acquisti di Raphaël Varane dal Lens per 10 milioni, di Nuri Şahin dal Borussia Dortmund anch’egli per 10 milioni, di Fábio Coentrão dal Benfica per 30 milioni, del giovane Callejón dall’Espanyol per 4,4 milioni di euro, e infine l’acquisto dello svincolato Hamit Altıntop. Tra i partenti, i centrocampisti turchi Nuri Şahin e Hamit Altıntop lasciano la squadra rispettivamente per il Liverpool in prestito fino alla fine della stagione e per il Galatasaray a 3 milioni e mezzo di euro, real madrid maglia viola stessa cifra ottenuta per la cessione di Fernando Gago al Valencia; gli spagnoli Esteban Granero e Sergio Canales passano a titolo definitivo al QPR e al Valencia per 8 milioni l’uno. Con quest’ultimo successo, Sergio Ramos e Marcelo ottengono il ventiduesimo titolo in maglia blanca, portandosi a una sola lunghezza dal primatista Gento. Da allora i tifosi del Real Madrid lo ricordano in ogni partita giocata nel proprio stadio, inneggiando il suo nome allo scoccare del settimo minuto del primo tempo, come il numero abituale della sua maglia.
Dopo 8 minuti Raúl segnò la rete del vantaggio, ma al 13º minuto la situazione fu riportata in parità da Lúcio. La grafica contemporanea ispirata allo streetwear, i colori vivaci e lo stemma monocromatico creano un look elegante perfetto sia per il campo che per il tempo libero.I pannelli in mesh ne migliorano il flusso d’aria, mentre la tecnologia AEROREADY che assorbe l’umidità dalla pelle ti aiuta a restare fresco, asciutto e comodo tanto in allenamento come nei minuti finali delle partite mozzafiato di Champions League. Venne inoltre promosso in prima squadra dalla cantera l’attaccante Javier Portillo. Per quanto riguarda le cessioni, si sono registrate le uscite degli olandesi Klaas-Jan Huntelaar, Wesley Sneijder e Arjen Robben, oltre che di Álvaro Negredo, Míchel Salgado, Jordi Codina, Daniel Parejo, Julien Faubert, Javier Saviola, Fabio Cannavaro, Miguel Torres, Gabriel Heinze e Javi García. Il successo non impedì l’esonero di Fabio Capello, allontanato dalla dirigenza pochi giorni dopo i festeggiamenti per la vittoria del campionato. Capello caldeggiò l’acquisto di Fabio Cannavaro ed Emerson, entrambi, come l’allenatore, arrivati al Real dalla Juventus in seguito allo scandalo nel calcio italiano che vide coinvolta la società bianconera. Vanderlei Luxemburgo, il suo sostituto, non riuscì a guidare i madrileni oltre gli ottavi di finale della UEFA Champions League (prevalse la Juventus) e della Coppa del Re, ma in campionato il Madrid si batté con ardore, fino a ottenere il secondo posto, a 4 punti di distacco dal Barcellona campione.