Una notizia che potrebbe far compiere gesti scaramantici a entrambe le squadre: nella finale di Champions League tra Juventus e Real Madrid i blancos non saranno per niente blancos: la squadra di Zinedine Zidane giocherà infatti con la seconda maglia, quella viola. Con la squadra toscana conquistò il primo scudetto nella stagione 1955-56, oltre a una Coppa Grasshoppers nella seconda parte del decennio. Durante la prima parte di stagione la squadra incontra non poche difficoltà in fase difensiva soprattutto nelle gare in trasferta, procedendo a rilento con Atlético e Barça che si portano davanti raggiungendo un vantaggio massimo di 6 punti. I gigliati condussero il campionato fin dalle prime giornate e, con 5 sconfitte e sole 19 reti subite, terminarono il torneo al primo posto, davanti 5 punti al Bari, ottenendo la promozione in Serie A. Batistuta fu nuovamente il miglior marcatore dei viola con 16 reti. I viola non riuscirono però a confermare le buone prestazioni dell’anno precedente, con Batistuta che segnò meno reti rispetto al passato, e conclusero il campionato al nono posto, restando fuori dalle competizioni europee. UEFA, chiudendo il campionato al decimo posto, registrando un prolifico attacco, con Gabriel Batistuta che si laureò capocannoniere del campionato con 26 reti, e una difesa poco efficace.
La Serie A dei viola, artefici di prestazioni discontinue, seguì il percorso dell’anno seguente e li vide classificarsi nuovamente al dodicesimo posto, con 13 reti di Batistuta. Dopo l’anno nella serie cadetta, nel 1994-1995 la Fiorentina ritornò in Serie A, scegliendo di non stravolgere la squadra e acquistando Márcio Santos, Sandro Cois e Rui Costa. Nel girone di ritorno, i gigliati continuarono la loro marcia e, grazie ad una solida difesa e ad un attacco prolifico, con i 32 gol della coppia Toni-Mutu, conquistarono il sesto posto in Serie A, ottenendo così la qualificazione alla Coppa UEFA. Il suo nome è destinato a finire tra quelli dei candidati al Pallone d’Oro per parecchi anni ancora, probabilmente anche grazie ai successi che arriveranno con il Real Madrid, il suo club “dei sogni” inseguito a lungo e raggiunto dopo aver regalato al Psg l’ennesimo titolo della Ligue1, con un contributo di 27 gol in 29 partite di campionato. In Coppa UEFA, dopo aver battuto l’Hajduk Spalato, i viola incontrarono il Grasshoppers, venendo eliminati anche a causa della sconfitta a tavolino comminata dalla UEFA dopo che alcuni spettatori ferirono un guardalinee nella gara di ritorno giocata a Salerno. Il 1980-1981 fu agrodolce per i madrileni, che riuscirono a raggiungere la finale di Coppa dei Campioni (dopo aver eliminato l’Inter in semifinale con una vittoria per 2-0 e una sconfitta per 0-1), ma furono sconfitti dal Liverpool per 1-0 grazie ad un gol di Kennedy.
Dalla vittoria sulla capolista Palermo, il club gigliato conseguì cinque vittorie in fila, tornando in corsa per la promozione in Serie A grazie anche ai 23 gol di Riganò; la squadra si piazzò al sesto posto in campionato, che le consentì di disputare uno spareggio interdivisionale con il Perugia quart’ultimo nella massima serie. Toni segnò 31 gol, conquistò il titolo di capocannoniere e vinse anche la Scarpa d’oro 2006, primo giocatore italiano ad avvalersi di tale premio. L’undici viola sceso in campo nel secondo incontro era: Toldo, Carnasciali, Padalino, Amoruso, Serena, Schwarz, Orlando, Cois, Rui Costa, Baiano, Batistuta, che si laureò capocannoniere della manifestazione con 8 reti. In Coppa Italia i gigliati sconfissero l’Ascoli al secondo turno, il Lecce agli ottavi e il Palermo ai quarti, superando in semifinale l’Inter; in finale la Fiorentina incontrò l’Atalanta, battuta il 2 maggio 1996 per 1-0 in casa con rete di Gabriel Batistuta e il 18 maggio per 2-0 a Bergamo con reti di Lorenzo Amoruso e del centravanti argentino. In Coppa Italia i viola arrivarono fino alla finale, superando il Padova ai sedicesimi, il Lecce agli ottavi, l’Atalanta ai quarti e il Bologna in semifinale, classificandosi al secondo posto dietro al Parma dopo i due pareggi per 1-1 in trasferta il 14 aprile 1999, con reti di Hernán Crespo e Gabriel Batistuta, e per 2-2 a Firenze il 5 maggio, con marcatori Tomáš Řepka e Sandro Cois per i viola e Hernán Crespo e Paolo Vanoli per i gialloblù.
In Coppa Italia, la Fiorentina batté Empoli e Reggina, prima di cedere agli ottavi con il Parma. Nello stesso anno, il club vinse la sua prima Supercoppa di Spagna e conquistò anche la Coppa del Re (oltre al titolo nazionale). Il primo clásico del campionato vede i due club più rappresentativi della Spagna affrontarsi al Camp Nou di Barcellona. Il bilancio nelle sfide contro Atlético e Barcellona fu positivo: due vittorie, entrambe per 1-0 nel girone di andata, e due pareggi. Nel girone di ritorno la squadra perse concentrazione e si susseguirono vari risultati negativi; il torneo si concluse così all’undicesimo posto. L’inizio di campionato dei viola fu notevole, andando in testa alla classifica dalla quarta giornata, rimanendovi per gran parte del girone di andata; vincendo tutte le partite casalinghe, si laurearono campioni d’inverno davanti a Parma e Lazio. In Coppa Italia i gigliati superarono il primo girone davanti al Piacenza, battendo poi Brescia e Parma, venendo eliminati ai quarti dalla Roma ai calci di rigore. Nella stagione seguente, Cecchi Gori cercò di rafforzare la squadra con vari acquisti, tra cui Iomar Mazinho e Gabriel Omar Batistuta; decise poi di riportare sulle maglie viola il classico giglio in versione ridisegnata, più vicina alla tradizione societaria.